Bueno, la verdad no se cual es bien la pregunta, me quedé mal con eso del servidor, pero supongo que te refieres a ... no sé .., un servidor proxy o así por el cual pasas para salir a internet..??
Si esa es la pregunta, la respuesta es .. SI, todo queda registrado ahí porque esas son direcciónes ip que tu computadora está tratando de accesar o en este caso sites que el proxy te tiene que facilitar.
El private browsing es tan solo un feature que no deja ningun rastro de la navegación en el equipo, ni temps, ni cookies, ni nada de la sesión de navegación actuál, solo es eso ..., no es un modo de navegación, es tan solo un procedimiento local de borrar todo lo que haces para que nadie más en tu equipo lo pueda ver, esa solucion es muy utilizada en internet cafes, porque no quedan passwords, ni forms completados, ni url's salvadas, nada.
Espero que eso conteste a tu pregunta.
Saludos,
ocramas,